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Chatworkが使いにくいと感じるとき|合っていないのは道具か、組み方か

2026年9月14日 ・ Pinateca編集部

Chatworkが使いにくい、という言葉は、それだけでは対策に結びつきません。同じ言葉が、まったく別の3つの状態を指しているからです。組み方を変えれば今日から直るものもあれば、設計の範囲の外にあって何をしても直らないものもあります。ここでは症状ごとに原因を切り分け、どちらに属するのかを仕分けできる形に整理します。

「使いにくい」という言葉が指している3つの別々の状態

まず、言葉の中身を分解します。現場で出てくる「使いにくい」は、たいてい次の3つのどれかです。

1つ目は、操作が分からない状態です。どこを押せばよいか分からない、機能があるのに気づいていない。これは慣れと説明で解消します。導入から1か月ほどで消えることが多く、根本的な問題ではありません。

2つ目は、組み方が合っていない状態です。道具そのものは使えるが、置き方や約束の決め方が自分たちの仕事に合っていない。チャットを増やしすぎた、依頼をメッセージで出している、決定を書き残していない。これは設定と運用で直ります。8割以上の「使いにくい」は、実はここに属します。

3つ目は、設計の範囲の外を求めている状態です。この道具が担うつもりのない役割を期待している。工程表を線で引きたい、案件を横に並べたい、という要求がこれにあたります。これは組み替えても直りません。別の道具を隣に置くか、要求そのものを諦めるかの二択になります。

厄介なのは、この3つが同じ言葉で報告されることです。メンバーから「使いにくい」と言われたとき、1つ目なら説明会を開けばよく、2つ目なら運用を直せばよく、3つ目なら道具の構成を見直す必要があります。対応の大きさがまったく違うので、報告を受けたら必ず「具体的にどの場面で困ったか」を1つ聞き出してください。場面が分かれば、どれに属するかはすぐ判断できます。

もうひとつ、3つのどれでもない「使いにくい」があります。以前の道具に慣れている、というだけの状態です。前の道具でできていた操作が同じ手順ではできない、という不満は、機能の不足ではなく手癖の問題であることが多くあります。これは時間が解決しますが、移行の直後に出た不満をそのまま機能の評価として扱うと、判断を誤ります。移行から1か月は、評価のための材料としては使わないほうが正確です。

以下では、実際に出てくる症状を8つ挙げて、それぞれがどれに属するかを見ていきます。

症状1 大事なことが流れて消える

いちばん多いのがこれです。決まったことや依頼が、会話の流れに埋もれて後から見つからない。

原因は、話す場所と残す場所が同じであることです。会話は流れることに意味があり、思いつきを投げてすぐ返ってくる速さがチャットの価値です。一方、決定や進捗は流れてはいけません。この2つを同じ画面に同居させると、速さを優先したときに記録が沈み、記録を優先したときに発言そのものが減ります。

これは組み方で直る症状です。道具の側には、流れない形で残す手段が用意されています。依頼と期限はタスクの機能に乗せる。料金ページの比較表では、タスクの追加と完了、タスク担当者の設定が、フリープランを含むすべてのプランの機能として並んでいます。無料のまま使えるので、有料に上げる必要はありません。

決定については、書き残す場所を1つ決めるのが確実です。決定だけを書き込む投稿を1つ作り、決まるたびに追記して、その投稿をブックマークしておきます。比較表の中には、メッセージのブックマークという欄も用意されています。会話の流れとは別に、決定の履歴が1か所にまとまる形です。

逆に、この症状を「もっと丁寧に報告してもらう」で直そうとすると、続きません。書く側に得がない作業を増やす対策は、2週間ほどで守られなくなると言われています。手間を増やす方向ではなく、置き場所を決める方向で直してください。

症状2 探しても見つからない

次に多いのが、過去のやり取りを探せない症状です。「あの話、どこかで決めたはずなのに」という状態が繰り返されます。

ここには2つの別々の制約が絡んでいます。ひとつは検索の上限です。料金ページの比較表には、メッセージの検索結果が最大200件までの表示と記載されています。有料プランでは検索オプションが使えると書かれていますが、表示される件数の上限そのものは同じ表記です。よく使う言葉で探すほど上限に当たりやすくなります。

もうひとつは、閲覧できる期間です。フリープランのメッセージ閲覧は直近40日以内と明記されており、有料プランでは無制限になります。無料のまま運用していると、3か月前の会話はそもそも画面から追えません。これは組み方では直らないので、記録を根拠として残すつもりなら有料に移るしかありません。

検索の上限のほうは、組み方で緩和できます。探して見つける前提をやめて、置き場所を決めておく前提に切り替えることです。決定を1か所にまとめる運用があれば、探す回数そのものが減ります。また、チャットを増やしすぎていると、そもそもどのチャットを探せばよいかが分からなくなります。1案件につき1つを原則にして、社外が入る場合だけ分ける、くらいに絞ると探す範囲が狭まります。

ファイルについても同じです。同じ名前のファイルが何度も投稿されていると、どれが最新か分かりません。名前に版数を入れる形にするか、最新のものだけを置く場所を別に用意するか、どちらかに寄せてください。ここを取り決めていない現場では、一世代前のファイルをもとに手が動いてしまう事故が繰り返されます。

症状3 全体がどうなっているのか分からない

進行を預かる立場からいちばん切実なのがこれです。1件ずつの状態は追えるのに、全部を並べたときに今週どこが危ないのかが出てこない。

これは設計の範囲の外に属します。タスクの置き場所がチャットに結び付いている以上、見て回る先はチャットの数と同じになります。案件が5本あれば5か所を見て回ることになり、1人の担当者が5本すべてに関わっていると、その人の全体の負荷はどの画面にも出てきません。

工程の前後関係についても、公開されている機能一覧の中に、作業どうしの依存を持たせる項目は確認できませんでした。先行する作業が1日遅れたときに後続が何日押すのかは、誰かが手元で出すしかありません。本数が3本までのうちは暗算で足りますが、それを超えると計算を担う人のところで列ができます。

これは道具の欠陥ではありません。やり取りの速さと、外部の相手と直につながれることを優先した設計の、そのまま裏側にあたる部分です。やり取りの軽さを残したまま工程の精密さを足そうとすれば、両方が濁ります。設計の判断として筋が通っています。

対応は2つです。ひとつは、全体の一覧を人が作ることを受け入れて、その作業を軽くすることです。毎週、期限を過ぎているもの、今週中に期限が来るもの、担当者が決まっていないものの3つだけを拾う形にすれば、集計にかかる時間は大きく減ります。もうひとつは、会話とは別の並べ方を持つ道具を隣に置くことです。どちらを選ぶかは、案件の本数と、集計にかけられる時間で決まります。

症状4 通知が多くて見なくなった

人数が増えると必ず出てくるのがこれです。通知が多すぎて、本当に見てほしい依頼も届かなくなります。

これは組み方で直る症状です。原因は主に3つあります。参加しているチャットが多すぎること。宛先を付けずに投稿する人が多いこと。確認しただけの返事を文章で返していることです。

場所を分ければ分けるほど、どこかを見落とす確率は上がります。1つの案件が4か所に分かれていると、通知も4倍になります。すでに増えすぎている場合は、統合できるものを探してください。統合できないなら、自分に関係のあるものだけを拾う経路を全員に持たせます。比較表には、自分宛てのメッセージ一覧という項目がフリープランを含む全プランの機能として並んでいます。

宛先については、線引きを決めます。全員に宛先を付ける運用にすると通知が飽和し、宛先をまったく付けないと誰にも読まれません。本当に行動を求める相手にだけ付ける、という約束を最初に決めてください。人数が10人を超えたグループでは、この線引きの有無で通知の量が大きく変わります。

確認しただけの返事には、反応を使ってください。メッセージへのリアクションという欄が比較表にあり、フリープランで使えるのは6種類、有料プランでは種類の制限がないと記載されています。参加者が口々に「確認しました」と書き込めば、その分だけ流れる量が膨らみます。読んだことを示すだけなら反応で足ります。

そして、通知の設定を全員で見直す時間を取ってください。導入から1週間ほど経った時点が適切です。始める前に設定を詰めても想像で決めることになるので、実際の量を体験してから調整するほうが当たります。

症状5 人が増えるたびに約束が崩れる

5人で回っていた運用が、10人になった途端に崩れる。これもよく出る症状です。

原因は、約束が口頭で伝わっていることです。5人のうちは、書き方が多少ばらついても全員が文脈を知っているので読めます。人数が倍になると、書いた当人だけが意味を分かっているタスクが紛れ込みます。「例の件、確認お願いします」とだけ書かれたものが、半月後に中身の分からないまま一覧に居座ります。

これは組み方で直ります。約束を文章にして、チャットの中に置いてください。グループを作ったときの最初の投稿として運用の約束を書き、ブックマークしておけば、後から入った人が自分で読めます。話して伝えただけの決まりは、メンバーが入れ替わるたびに輪郭がぼやけます。文章にする手間は5分で済みます。

書き方の型も1つだけ決めてください。タスクの本文に、何をするかと、どの状態になれば完了かの2つを必ず入れる。この型だけで、意味の通じないタスクはほぼ消えます。2つ目が抜けていると、受け取った側が自分の判断で終わりを決めることになり、期待とずれます。

そして、守ってもらう方法は監視ではなく、守らなかった場合の扱いを決めておくことです。タスクの形になっていない頼みごとは受けなくてよい、と先に宣言しておけば、頼む側の書き方が自然に揃います。メッセージで頼んでも対応してもらえる状態が続く限り、タスクで出す理由が生まれません。

症状6 社外の相手が増えると詰まる

社外とのやり取りが多い仕事では、人数の上限が先に来ます。

比較表のコンタクト数という欄を見ると、フリープランでは組織の外の相手が20人で頭打ちになり、有料プランでは上限の表記がありません。案件が1本増えれば相手も増えるため、外と接する頻度の高い役割の人から順に頭打ちになります。これは道具の制約なので、組み方では回避できません。有料プランへ移るか、担当を分けるかの判断になります。

統制の面でも詰まりが出ます。誰が誰とつながってよいかを会社として決めたい場合、比較表のセキュリティ強化の欄にある社外ユーザー制限という項目が必要になります。これはプロフェッショナルプランの機能として並んでおり、フリープランや下位のプランでは、個々の利用者が自分の判断で外部とつながれる状態になります。

加えて、外とつながれる仕組みには別のリスクが伴います。kubellのサイトには、実在する企業の代表者や社員を装ったChatwork上でのなりすまし詐欺に注意を促す掲示が出ています。社外の相手を追加するときの確認手順をチームの中で決めておくのが、実務的な対策になります。

運用としては、社内用と社外用のグループを名前で明確に分けてください。同じ場所に混ぜると、社内の見積もりの話を相手に見せてしまう事故が起きます。この事故は取り消しても相手の通知には残るため、起きてからでは回収できません。

症状7 使う人と使わない人に分かれてしまう

導入したのに、一部の人しか書き込まない。これも「使いにくい」として報告されることがあります。

原因は、使わない人の側にあるとは限りません。多くの場合、その人が関わる情報がその場に流れていないだけです。自分に関係のある話が1つも出てこない場所は、開く理由がありません。参加しているグループの数が多いほど、この状態は起きやすくなります。

対応は、参加の範囲を見直すことです。全員を全部のグループに入れる運用は、一見すると情報共有として正しく見えますが、実際には一人ひとりにとっての情報の密度を下げます。密度が下がると開かれなくなり、開かれない場所に投稿しても届きません。関係する人だけを入れて、必要になったら追加する形のほうが機能します。

もうひとつの原因は、書くことに対する心理的な負担です。上長や社外の相手が同じ場所にいると、発言が慎重になります。この場合、社内だけの場を別に用意すると解消することがあります。全部を1か所にまとめる設計が、必ずしも正しいとは限りません。

そして、使っていない人がいる状態を放置すると、その人への連絡だけ別の手段が残ります。電話やメールが並行して残ると、記録がそちらに分散し、後から追えなくなります。全員が同じ場所を使っているかどうかは、月に一度は確かめる価値があります。

症状8 スマートフォンでは使いにくい

外出の多いメンバーから出てくる報告です。パソコンでは問題なくても、スマートフォンだと操作が追いつかない。

モバイル版のアプリは用意されており、サービスサイトにダウンロードの導線が置かれています。ただし、画面の大きさが違う以上、長い文章を書いたり、複数の情報を並べて見たりする用途には向きません。これは道具の問題というより、画面の制約です。

運用で対応するなら、モバイルからは反応と短い返事だけ、まとまった依頼や決定はパソコンから、という分担を決めることです。外出中の人に長文の判断を求めない、という配慮も含まれます。急ぎの判断が必要な場面では、選択肢を2つに絞って聞くと、モバイルからでも答えられます。

アプリの更新にも注意が要ります。2026年のタスクの仕組みの変更では、モバイルの新しい画面が2026年8月下旬から順次公開されると告知されており、更新していない場合は画面が従来のままになると書かれています。画面が古いまま操作すると、本人の意図しない挙動になる場面があります。全員のアプリが最新かどうかを、変更の告知が出たタイミングで確かめておいてください。

2026年の変更で解消された詰まりと、そうでないもの

使いにくさの一部は、2026年の仕様変更で実際に解消されています。古い情報のまま判断していると、すでに直っている問題を理由に道具を替えることになります。

大きいのはタスクの仕組みの刷新です。公式の告知によれば、これまで複数の担当者を設定すると人数分のタスクが作られ、本文や期限に変更があると1つずつ修正する必要がありました。この点が改められ、1つのタスクを複数人で管理する形になっています。

同じタスクを共有しているメンバーであれば、タスクの編集や担当者のステータス変更ができるようになります。これにより、チーム内での助け合いがスムーズになります。 出典: go.chatwork.com

適用は2026年9月上旬の予定とされ、過去に作ったタスクも手を触れずに新しい形へ移ると書かれています。同じ作業を複数人に頼む場面が多いチームでは、修正の手間と修正漏れの事故が構造的に減ります。

ただし、この変更には注意点も告知されています。モバイルアプリを更新していない場合でも複数人で1つのタスクを管理する仕組みは自動的に適用され、旧版の画面で編集しても担当者全員分に変更が適用されると明記されています。古い画面のまま操作している人がいると、本人が意図しない全体反映が起きます。期限を動かしてよいのは誰か、という運用の取り決めを先にしておくほうが安全です。

一方で、解消されていない詰まりもあります。案件をまたいだ一覧と、作業の前後関係を線で見る形は、2026年9月時点の公開資料でも確認できませんでした。症状3に挙げた問題は、この変更では直っていません。

なお、表示言語については提供範囲を絞る告知が出ています。中国語(繁体字)とベトナム語での表示提供が2026年11月30日で終了し、終了後は自動で英語表記に切り替わります。告知には、表示言語のみの変更であり、アカウント情報やチャット履歴やタスクなどのデータ、利用できる機能、契約内容、料金に変更はないと明記されています。これらの言語で使っているメンバーがいる場合は、期日までに切り替えの案内が要ります。

「使いにくい」を集めるときの聞き方

症状を仕分けるには、まず正確に集める必要があります。ここを雑にやると、対応の優先順位を間違えます。

聞き方として効くのは、感想ではなく場面を聞くことです。「使いにくいところはありますか」と聞くと、答えは感想で返ってきます。「先週、この道具のせいで手が止まった場面を1つ教えてください」と聞くと、具体的な場面が返ってきます。場面が分かれば、6つのどれに属するかはその場で判断できます。

集める相手も選んでください。いちばん声の大きい人の意見だけを集めると、その人の使い方に最適化された結論になります。毎日使う人、週に数回の人、ほとんど開かない人。この3種類からそれぞれ聞くと、症状7のように「開く理由がない」という種類の問題が見つかります。

集めたものは、必ず数を数えてください。10人に聞いて8人が同じ場面を挙げたなら、それは構造的な問題です。1人しか挙げていないなら、その人の使い方に固有の事情がある可能性があります。数を見ずに印象で判断すると、少数の強い声に引っ張られます。

そして、集めた結果を本人たちに返してください。何が挙がって、どれをいつ直すのか、どれは直せないのかを伝えます。聞きっぱなしにすると、次に聞いたときに誰も答えなくなります。

組み替えで直るものと、範囲の外にあるものの仕分け

ここまでの6つの症状を、対応の種類で並べ直します。

組み方を変えれば直るのは、症状1の流れて消える、症状4の通知が多い、症状5の約束が崩れる、の3つです。どれも今日から着手できます。依頼をタスクの形にする。宛先の線引きを決める。約束を文章にして貼る。この3つで、報告として上がってくる不満のかなりの部分が消えます。

プランを上げれば解消するのは、症状2の一部と症状6です。メッセージの閲覧期間の40日という上限と、組織外コンタクトの20人という上限は、有料プランで外れます。組み方では回避できないので、これらに当たっているなら費用の判断になります。

範囲の外にあるのは、症状3です。案件をまたいだ一覧と工程の前後関係は、公開されている機能の範囲では担えません。ここを求めるなら、人が集計を続けるか、別の道具を隣に置くかの二択です。

仕分けの結果は、表にして残しておいてください。どの症状が、どの対応に属し、いつ着手するか。この表があると、次に同じ不満が上がったときに「それは先月直した」「それは範囲の外だと判断した」と即答できます。表がないと、同じ議論を何度も繰り返すことになります。

仕分けができたら、着手の順番は上から順にしてください。組み方を先に直さずに道具を替えると、同じ不満が新しい道具でも再現します。実際、道具を替えたのに3か月後に同じ会話をしているチームは珍しくありません。原因が運用側にあるまま場所だけ変えても、結果は変わりません。

逆に、組み方を直したうえでまだ症状3が残るなら、それは道具の構成を見直す正当な理由になります。そのときは、何が足りないのかを具体的に言える状態になっているはずです。

道具を替える判断をするときの順番

構成を見直す段になったら、順番があります。いきなり比較表を眺めても決まりません。

最初にやるのは、足りない機能を3つに絞ることです。過去半年で実際に業務が止まった場面を挙げて、それぞれが解消されるかどうかで見ます。あったら便利そうな機能から選ぶと、導入後に誰も使わない要件が残ります。要件が3つより多いと、比較そのものが読まれなくなります。

次に、置き場所を二重にしない設計を決めます。会話はチャット、進行は板、と役割で分けて重複させないことです。依頼を両方に書くと、どちらかが必ず古くなります。ここを決めずに道具を足すと、記録が2か所に分裂して、どちらも信用できなくなります。

そのうえで比べます。並べて見るための材料は比較の一覧に用意してあります。板にカードを並べる形の道具とはTrelloとの比較、担当と期限の割り振りに重心がある道具とはAsanaとの比較、国内の開発現場になじみのある道具とはBacklogとの比較、書く場所とためる場所が一体になった道具とはNotionとの比較、表と時間軸の見せ方に特徴がある道具とはmonday.comとの比較、国産でカンバンを主にした道具とはJootoとの比較が、それぞれ見比べやすい組み合わせです。

費用の増え方も一緒に見てください。人数で課金される道具を2つ並べると単純に足し算になります。線の引き方そのものは料金に書いてあります。機能で絞らず、区切るのは人数とボードの数だけに絞った形です。プランごとの機能表を読み解く時間が要らないので、試算は人数と板の数を数えれば済みます。どこまでを担うのかはできることに書き出してあります。動いている案件の途中で置き場所を変えると移行の期間だけ二重に記録することになるので、取り込みの経路はTrelloからの移行で先に確かめてください。自動の取り込みが用意されているのはTrelloからの経路だけなので、他からは手作業になります。外部の相手が入る案件では預けた情報の扱いも確認の対象になるため、その整理は安全性の考え方に置いてあります。招き方や板の分け方について届く問い合わせはよくある質問に並べました。

最後に、評価の前に4点を確かめてください。終了が告知されていないか。新規の受付が止まっていないか。運営会社が変わっていないか。料金の改定が予告されていないか。2026年9月時点で読める告知を追った限り、Chatworkのサービス終了や申し込みの停止にあたる案内は見当たりませんでした。有料プランの名称は2026年8月4日から変わり、ビジネスプランはスタンダードプラン、エンタープライズプランはプロフェッショナルプランになりましたが、告知には機能と利用料金と契約条件に変更はないと明記されています。運営会社は株式会社kubellで、会社情報ページには「株式会社kubell(当時 Chatwork株式会社)」という表記が並んでおり、社名が変わった事実は公開情報から確認できます。移り先として名前が挙がっている道具にも、まったく同じ4点を当ててください。使いにくさを解消するために移った先が、半年後に提供を終えるようでは元も子もありません。

Q1. 大事な連絡が流れて消えるのは、道具を替えれば直りますか?

多くの場合は組み方で直ります。依頼をメッセージではなくタスクの形で出し、決定を書き込む投稿を1つ作ってブックマークしておく。この2つで、報告として上がる不満のかなりの部分が消えます。タスクの追加と完了は、料金ページの比較表でフリープランを含む全プランの機能として並んでいます。

Q2. 過去のやり取りが探せないのは何が原因ですか?

2つの制約が絡んでいます。検索結果は最大200件までの表示と比較表に記載があり、よく使う言葉ほど上限に当たります。またフリープランのメッセージ閲覧は直近40日以内です。後者は組み方では回避できないため、記録を根拠に使うなら有料プランへ移る判断になります。

Q3. 案件を横に並べた一覧が作れないのは改善されますか?

2026年9月時点の公開資料では、案件をまたいだ一覧や作業の前後関係を線で見る項目は確認できませんでした。タスクはチャットに紐づく構造なので、横断の一覧は人が集める形になります。ここが必要なら、集計を軽くする運用にするか、別の並べ方を持つ道具を隣に置くかの判断です。

Q4. 道具を替える前に、先にやっておくべきことはありますか?

組み方の見直しを先に済ませてください。依頼をタスクで出す、宛先の線引きを決める、運用の約束を文章にして貼る。この3つを直さずに道具だけを替えると、同じ不満が新しい道具でも再現します。直したうえで残る問題が、道具を替える正当な理由になります。

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